Die Einführung der zweiten Acrylatgruppe, Ethylenglykoldiacrylat (Nr. 15), in 2-Hydroxyethylacrylat (Nr. 11) brachte keine große Geruchsänderung.Ersteres zeigt den Geruch von Pilzen, während letzteres den Geruch von Pilzen und Moos zeigt.Für das 1,2-Propandioldiacrylat (Nr. 16) jedoch nach Einführung der zweiten Acrylatgruppe in den Acrylsäure-1-hydroxyisopropylester (Nr. 10) / Acrylsäure-2-hydroxypropylester (Nr. 12) verschwand der Geruch von Geranie und leichterem Gas des Monoesters im Diester, und der Geruch von Knoblauch und Leim wurde im Diester erzeugt.
Unter allen geradkettigen n-Alkylacrylaten zeigte Ethylacrylat (Nr. 2) die niedrigste Geruchsschwelle, die nur 0,83 ng/Lage betrug.Mit zunehmender Kettenlänge erhöhte sich die Schwelle leicht und n-Butylacrylat (Nr. 4) erreichte 2,4 ng/Lär.Diese Regel greift jedoch nicht immer, da der Schwellenwert von Methylacrylat (Nr. 1) mit der kürzesten Kette unter den vier Monomeren am höchsten ist (11 ng/l).Verglichen mit ihren entsprechenden gesättigten Acrylatmonomeren zeigten Ethylacrylat (Nr. 2) und Propylacrylat (Nr. 3), Vinylacrylat (Nr. 5) und Propenylacrylat (Nr. 6), die ungesättigte Doppelbindungen enthielten, 20- und 3,5-mal niedrigere Geruchsschwellen .Dies weist darauf hin, dass die Einführung von ungesättigten Doppelbindungen in die Kohlenstoffkette die Geruchsschwelle stark erhöht und die Geruchswahrnehmung verringert.Befindet sich die ungesättigte Doppelbindung jedoch nicht an der Endgruppe, ist die Wirkung nicht offensichtlich.Beispielsweise beträgt die Geruchsschwelle von Acrylsäure-3-(z)pentenester (Nr. 7) nur (1,3 ng/Lar).
Unter allen Alkylacrylsäureestern zeigte 2-Ethylhexylacrylat (Nr. 13) die höchste Geruchsschwelle von 20 ng/Lar, was mit der schwachen Wechselwirkung zwischen 2-Ethylhexyl und Geruchsakzeptor aufgrund der sterischen Hinderungswirkung von 2-Ethylhexyl zusammenhängt.Die hohe Geruchsschwelle von 2-Ethylhexylacrylat und seine Verwendung zur Verbesserung der Weichheit und Flexibilität von Acrylharzdispersionen machen es zur Verwendung als Additiv oder Comonomer in geruchsarmen Beschichtungen und Klebstoffen geeignet.Der langfristige Kontakt mit 2-Ethylhexylacrylat kann jedoch zu Tumoren oder Krebs führen, und seine hohe Geruchsschwelle kann zum Nachteil werden, da es vom menschlichen Körper nicht wahrgenommen wird.
Die Geruchsschwelle von Cyclopentan und Cyclohexan enthaltendem Acrylat (Nr. 17 und 18) ist nicht niedriger als die von Nicht-Cycloalkyl mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen.Gleichzeitig war die Geruchsschwelle von Cyclopentanacrylat (Nr. 17) 30 mal höher als die von Cyclohexanacrylat (Nr. 18).
Für 2-Hydroxyethylacrylat (Nr. 11) und 2-Hydroxy-n-propylacrylat (Nr. 12) verbesserte die Einführung von Hydroxyl in die Struktur die Geruchsschwelle stark, die 178 bzw. 106 ng/Large betrug, was ihre Geruch sehr gering.Der gleiche Trend ist aus dem Unterschied der Geruchsschwelle zwischen sek.-Butylacrylat (Nr. 8) und 1-Hydroxyisopropylacrylat (Nr. 10) ersichtlich.
Mit der Einführung von SEC-Butyl wurde die Geruchsschwelle von Acrylat deutlich auf nur noch 0,073 ng/l abgesenkt, was die niedrigste Geruchsschwelle aller Alkylacrylate, also den stärksten Geruch, aufweist.
Unter den 20 ermittelten Monomeren zeigte 2-Methoxyphenylacrylat (Nr. 19) die niedrigste Geruchsschwelle, die bei nur 0,068 ng/l lag.Die Geruchsschwelle von 2-Methoxyphenylester, der als Essenz in der Lebensmittel- und Aromenindustrie weit verbreitet ist, liegt bei 0,088 ng/Lär.Dies deutet darauf hin, dass die beiden Ester mit 2-Methoxyphenylstruktur im selben Geruchsakzeptor eine Rolle spielen.
Die Forschung von Patrick Bauer und anderen an diesen 20 Acrylat-Monomeren zeigte, dass die kurzkettigen Monomere hauptsächlich einen ähnlichen Geruch wie Schwefel, Feuerzeuggas und Knoblauch zeigten, während die langkettigen Monomere hauptsächlich einen ähnlichen Geruch wie Pilze, Geranien und Karotten zeigten.Alle Acrylatmonomere zeigten eine relativ niedrige Geruchsschwelle, das heißt, sie hatten alle einen starken Geruch.Die Geruchsschwellen von SEC-Butylacrylat und 2-Methoxyphenylacrylat waren besonders niedrig und zeigten den stärksten Geruch.2-Hydroxyethylacrylat und 2-Hydroxypropylacrylat hatten die höchste Geruchsschwelle und den niedrigsten Geruch.
Postzeit: 07.06.2022