Acrylat wird wegen seiner Flexibilität bei niedrigen Temperaturen, Hitzebeständigkeit, Alterungsbeständigkeit, hohen Transparenz und Farbstabilität bei der Herstellung verschiedener Polymermaterialien weit verbreitet verwendet.Diese Eigenschaften ermöglichen den Einsatz in einer Vielzahl von Anwendungen, darunter Kunststoffe, Bodenlacke, Beschichtungen, Textilien, Farben und Klebstoffe.Art und Menge der verwendeten Acrylatmonomere haben einen erheblichen Einfluss auf die Leistung des Endprodukts, einschließlich Glasübergangstemperatur, Viskosität, Härte und Haltbarkeit.Weitere Polymere, die für verschiedene Anwendungen geeignet sind, können durch Copolymerisation mit den Monomeren mit den funktionellen Hydroxyl-, Methyl- oder Carboxylgruppen erhalten werden.
Die durch Polymerisation von Acrylatmonomeren erhaltenen Materialien werden in der Industrie weit verbreitet verwendet, aber Restmonomere werden oft in polymeren Materialien gefunden.Diese Restmonomere können nicht nur Hautreizungen und andere Probleme verursachen, sondern aufgrund des unangenehmen Geruchs dieser Monomere auch einen unangenehmen Geruch im Endprodukt verursachen.
Das Geruchssystem des menschlichen Körpers kann Acrylatmonomer in sehr geringer Konzentration wahrnehmen.Bei vielen Acrylatpolymermaterialien stammt der Produktgeruch hauptsächlich von Acrylatmonomeren.Unterschiedliche Monomere haben unterschiedliche Gerüche, aber wie ist die Beziehung zwischen Monomerstruktur und Geruch?Patrick Bauer von der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (Fau) in Deutschland untersuchte die Geruchstypen und Geruchsschwellen einer Reihe kommerzialisierter und synthetisierter Acrylatmonomere.
In dieser Studie wurden insgesamt 20 Monomere getestet.Diese Monomere umfassen kommerziell und im Labor synthetisierte.Der Test zeigt, dass der Geruch dieser Monomere in Schwefel, Feuerzeuggas, Geranie und Pilze unterteilt werden kann.
Als Schwefel- und Knoblauchgerüche werden vor allem 1,2-Propandioldiacrylat (Nr. 16), Methylacrylat (Nr. 1), Ethylacrylat (Nr. 2) und Propylacrylat (Nr. 3) beschrieben.Darüber hinaus werden die beiden letztgenannten Stoffe auch mit einem leichteren Gasgeruch beschrieben, während Ethylacrylat und 1,2-Propylenglykoldiacrylat den Eindruck eines leichten Leimgeruchs vermitteln.Vinylacrylat (Nr. 5) und Propenylacrylat (Nr. 6) werden als Gasbrennstoffgerüche beschrieben, während 1-Hydroxyisopropylacrylat (Nr. 10) und 2-Hydroxypropylacrylat (Nr. 12) als Geranium- und Feuerzeuggasgerüche beschrieben werden .N-Butylacrylat (Nr. 4), 3-(z)-Pentenacrylat (Nr. 7), SEC-Butylacrylat (Geranium, Pilzgeschmack; Nr. 8), 2-Hydroxyethylacrylat (Nr. 11), 4-Methylamyl Als Pilzaroma werden Acrylat (Pilz, Fruchtaroma; Nr. 14) und Ethylenglycoldiacrylat (Nr. 15) beschrieben.Isobutylacrylat (Nr. 9), 2-Ethylhexylacrylat (Nr. 13), Cyclopentanylacrylat (Nr. 17) und Cyclohexanacrylat (Nr. 18) werden als Karotten- und Geraniumdüfte beschrieben.2-Methoxyphenylacrylat (Nr. 19) ist der Geruch von Geranie und geräuchertem Schinken, während sein Isomer 4-Methoxyphenylacrylat (Nr. 20) als Geruch von Anis und Fenchel beschrieben wird.
Die Geruchsschwellen der getesteten Monomere zeigten große Unterschiede.Die Geruchsschwelle bezeichnet dabei die Konzentration des Stoffes, die den Mindestreiz für die menschliche Geruchswahrnehmung auslöst, auch olfaktorische Schwelle genannt.Je höher die Geruchsschwelle, desto geringer der Geruch.Aus den Versuchsergebnissen ist ersichtlich, dass die Geruchsschwelle stärker von funktionellen Gruppen als von der Kettenlänge beeinflusst wird.Unter den 20 getesteten Monomeren hatten 2-Methoxyphenylacrylat (Nr. 19) und SEC-Butylacrylat (Nr. 8) die niedrigsten Geruchsschwellenwerte, die 0,068 ng/Schicht bzw. 0,073 ng/Schicht betrugen.2-Hydroxypropylacrylat (Nr. 12) und 2-Hydroxyethylacrylat (Nr. 11) zeigten die höchsten Geruchsschwellenwerte, die 106 ng/l bzw. 178 ng/l betrugen, mehr als das 5- bzw. 9-fache von 2-Ethylhexyl Acrylat (Nr. 13).
Sind Chiralitätszentren im Molekül vorhanden, wirken sich auch unterschiedliche Chiralitätsstrukturen auf den Geruch des Moleküls aus.Allerdings gibt es derzeit keine konkurrierende Studie.Die Seitenkette im Molekül hat auch einen gewissen Einfluss auf den Geruch des Monomers, aber es gibt Ausnahmen.
Methylacrylat (Nr. 1), Ethylacrylat (Nr. 2), Propylacrylat (Nr. 3) und andere kurzkettige Monomere zeigen den gleichen Geruch wie Schwefel und Knoblauch, aber der Geruch nimmt mit zunehmender Kettenlänge allmählich ab.Wenn die Kettenlänge zunimmt, nimmt der Knoblauchgeruch ab und ein leichter Gasgeruch wird erzeugt.Die Einführung von Hydroxylgruppen in die Seitenkette hat einen Einfluss auf die intermolekulare Wechselwirkung und wird einen größeren Einfluss auf die geruchsaufnehmenden Zellen haben, was zu unterschiedlichen Geruchswahrnehmungen führt.Bei den Monomeren mit Vinyl- oder Propenyl-ungesättigten Doppelbindungen, nämlich Vinylacrylat (Nr. 5) und Propenylacrylat (Nr. 6), zeigen sie nur den Geruch von gasförmigem Kraftstoff.Mit anderen Worten, die Einführung der zweiten verkappten ungesättigten Doppelbindung führt zum Verschwinden des Schwefel- oder Knoblauchgeruchs.
Wenn die Kohlenstoffkette auf 4 oder 5 Kohlenstoffatome erhöht wird, ändert sich der wahrgenommene Geruch offensichtlich von Schwefel und Knoblauch zu Pilz und Geranie.Insgesamt zeigen Cyclopentanylacrylat (Nr. 17) und Cyclohexanacrylat (Nr. 18), die aliphatische Monomere sind, einen ähnlichen Geruch (Geranien- und Karottengeruch), und sie sind leicht unterschiedlich.Die Einführung aliphatischer Seitenketten hat keinen großen Einfluss auf den Geruchssinn.
Postzeit: 07.06.2022